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Il Consiglio comunale di Ospedaletto ha approvato nel 1988 il nuovo stemma del Comune, elaborato con grande eleganza dal barone Giovanni Battista a Prato. Durante il Medioevo, per rendere meno faticoso il cammino di viandanti e pellegrini, sorsero, nelle località più solitarie poste lungo itinerari importanti, degli ostelli dove essi potessero riposare. Questi ospizi erano retti da ordini religiosi o da congregazioni cavalleresco-ospedaliere che si dedicavano al bene del prossimo. Tali luoghi, per l'ospitalità che offrivano, erano detti ospizi

o anche ospedali, non nel senso odierno di edifici ove ricoverare gli ammalati, ma nel senso di ospitare qualcuno, permettendogli di dormire e di rifocillarsi. Di qui il nome di Ospedaletto, ubicato sul percorso che dal Veneto portava ai Paesi del nord. L'ospizio di Ospedaletto ha origini antiche, tanto da essere menzionato in un documento del 1190, ma non si sa da chi fosse retto: l'ipotesi più attendibile parla dei monaci benedettini. Il ricordo dell'ospizio e dell'annesso monastero rimase nel particolare appellativo di "priore" che, fin dal Cinquecento, venne concesso al cappellano del paese. Fra i priori più noti vi furono i senesi Liduino ed Antonio Piccolomini, canonici della cattedrale di Trento (al cui priorato risalgono gli affreschi e lo stemma di famiglia visibili tuttora sulla facciata dell'attuale canonica) ed il solandro cardinale Cristoforo Migazzi, arcivescovo di Vienna alla fine del XVIII secolo. Per lo stemma del Comune, ritenuto doveroso ricordare l'antico ospizio, si è optato per una croce rossa, con due simboli presi dagli stemmi dei più noti priori per i Piccolomini, un montante d'oro in campo azzurro e per il Migazzi, un sole d'oro in campo nero. Lo stemma approvato è inoltre completato dagli ornamenti previsti dal regolamento: una corona murale d'argento a nove merli ghibellini e le fronde d'alloro e di quercia. La blasonatura completa è dunque questa: "D'argento alla croce passante di rosso accantonata d'azzurro caricato di un crescente d'oro nel I° e di nero ad un sole d'oro nel II°". Corona: "Murale di Comune". Ornamenti: "A destra una fronda d'alloro fogliata al naturale fruttifera di rosso, a sinistra una fronda di quercia fogliata e ghiandifera al naturale".